शाहिद की जिंदगी में मौसम कई बार बदला है। कभी वह किसी पर फिदा हुए तो कभी उनके फैंस ने कहा ये दिल मांगे मोर। करियर की शुरुआत में युवा दिलों से जो ताल मिली वह आज तक कहने को मजबूर करती है वाह लाइफ हो तो ऐसी।
पहली बार डांस से चांस मिला। ताल फिल्मे में बैकग्रांउड डांसर के तौर पर शुरू हुआ सफर आज स्पीड पकड चुका है। फिल्मों में एंट्री से पहले शाहिद माडलिंग करते थे। शाहरुख खान के साथ उनका पेप्सी वाला एड आज भी लोगों को याद है। यंग शाहिद को बतौर सोलो लीड पहली फिल्म इश्क विश्क मिली। किरदार जो उनकी अपनी जेनरेशन को रिप्रजेंट करता था। अपनी एक्टिंग से उन्होंने इस मौके को सही साबित किया। इंडस्ट्री ने भी उनके टैलेंट को पहचाना और उन्हें बेस्ट डेब्यू। मेल का अवार्ड मिला। 
वह सिर्फ तीन साल के थे जब उनकी मां नीलिमा अजीम और पिता पंकज कपूर का डाइवोर्स हो गया। इसके बाद वह अपनी मां के साथ दिल्ली चले आए। एक बार करियर शुरू हुआ तो शाहिद ने पीछे मुडकर नहीं देखा। कुछ फिल्मों ने बॉक्स ऑफिस कामयाबी की इबारत लिखी तो कुछ आई और गई की कतार में शामिल हो गई। हालांकि अगर कोई चीज नहीं बदली तो वह यह कि हर बार शाहिद के काम को एप्रिशिएट किया गया।
उनके ग्रेट ग्रैड फादर केए अब्बास फेमस फिल्म मेकर, डायरेक्टर और स्क्रीनप्ले राइटर थे। बैकग्राउंड जिस पर बॉलीवुड में कोई भी प्राउड फील कर सकता है। शाहिद के तीन स्टेप सिबलिंग हैं सनाह, रुहान और इशान खट्टर जो उनकी मदर के साथ ही रहते हैं। जिसमें से इशान ने उनके साथ वाह लाइफ हो तो ऐसी में काम भी किया है।
उनकी डेब्यु पार्टनर अमृता राव उनकी सक्सेज पाटर्नर भी हैं। राजश्री ब्रदर्स की विवाह में जब दोनों वापस साथ आए तो लिखी गई कामयाबी की स्टोरी। फिदा से शुरू हुई डेटिंग की दास्तान 36 चाइना टाउन और चुप चुप के तक जबरदस्त अफेयर में तब्दील हो गयी और अपनी रियल
लाइफ केमिस्ट्री को लेकर करीना और शाहिद रील लाइफ में फिर सामने आए पर बात कुछ खास बनी नहीं। 
एज ए एक्टर अपना करियर शुरू करने से पहले शाहिद ने एड शूट और म्यूजिक वीडियो में भी काम किया। उसी दौरान उन्हों ने श्यामक डावर के डांस स्कूल में एडमिशन लिया। उनके डांसिंग स्किल्स पर किसी को भी रश्क हो सकता है। लव स्टोरी जब सक्सेजफुल थी तो रंग ना ला सकी पर ब्रेकअप के दौर में बनी और उसके बाद रिलीज हुई फिल्म ने कमाल कर दिया।
शाहिद, करीना स्टारर इम्तियाज अली की जब वी मेट ने सक्सेज के रिकार्ड बनाए। किस्मत कनेक्शन बनते समय काफी र्यूमर सुनाई दिए और फिल्म के एवरेज बिजनेस के बाद कहानी खत्म हो गयी। बात हो रही है शाहिद और विद्या बालन के सो कॉल्ड अफेयर की। कमीने की कहानी और शाहिद का लुक एण्ड स्टाइल दोनों ही डिफरेंट थे। नतीजा भी डिफरेंट रहा थंपिंग सक्सेज के रुप में।
कमीने के बाद शहिद ने पांच फिल्मों में काम किया जिनमें से दिल बोले हडिप्पा, बदमाश कंपनी और पाठशाला नयी फिल्में थीं जबकि मिलेंगे मिलेंगे कई सालों से अटकी पड़ी थी जिसे जैसे तैसे पूरा किया गया। सभी फिल्में बॉक्स ऑफिस पर कुछ खास नहीं रहीं। शाहिद की लास्ट रिलीज थी डांस पर चांस.
मौसम शाहिद और उनके फादर पंकज कपूर दोनों के लिए एक सपने के पूरा होने की तरह है। इस बार फाइटर पायलट बने शाहिद का प्लेन कामयाबी के किस मुकाम पर जाकर रुकेगा इसका अंदाज अभी से लगा पाना मुश्किल है। हालांकि मूवी के गाने और उनका नया लुक खासी चर्चा में है। साथ ही सोनम कपूर के साथ उनकी जोडी भी।
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