अपने कालेज के दिनों में जगजीत सिंह की एक प्रेमिका हुआ करती थी. उसे देखने के लिये वह जालंधर में उसके घर के सामने अपनी साइकिल से गुजरा करते थे. बहुतों की तरह जगजीत जी का पहला प्यार भी परवान नहीं चढ़ सका. अपने उन दिनों की याद करते हुए वे कहते हैं, ”एक लड़की को चाहा था. जालंधर में पढ़ाई के दौरान साइकिल पर ही आना-जाना होता था. लड़की के घर के सामने साइकिल की चेन टूटने या हवा निकालने का बहाना कर बैठ जाते और उसे देखा करते थे. बाद मे यही सिलसिला बाइक के साथ जारी रहा”.
जगजीत सिंह का पढ़ाई में ज्यादा मन नहीं लगता था. उनके मुताबिक किसी-किसी क्लास मे तो उन्होने दो-दो साल गुज़ारे. जालंधर में डीएवी कॉलेज के दिनों में वे गर्ल्स कॉलेज के आसपास बहुत घूमते थे. एक मजेदार वाकए को याद करते हुए जगजीत सिंह एक इंटरव्यू में कहते हैं, “एक बार मैं अपनी चचेरी बहन की शादी में जमी महिला मंडली की बैठक मे जाकर गीत गाने लगा था. मुझसे पूछा गया तो मैने कह दिया कि अगर मैं सिंगर नहीं होता तो धोबी होता". जगजीत सिंह चोरी छुपे फ़िल्में देखते थे और टाकीज में गेट कीपर को पैसे देकर हॉल में घुस जाते थे.
बाद में जगजीत जब मुम्बई आये तो उन्हे चित्रा से प्यार हो गया. चित्रा एक बंगाली लड़की थीं और शादीशुदा थीं. गजलों में उनकी जबरजस्त दिलचस्पी थी. किसी को नहीं पता था कि दोनों का इस तरह मिलना एक दिन इंडियन गजल सिंगिग के मायने ही बदल देगा. दो सालों चले अफेयर के बाद दोनों ने से शादी कर ली. इसके बाद से चित्रा न सिर्फ उनकी जीवन साथी थीं बल्कि गजलों में भी उनके साथ ने एक रिकार्ड तोड़ दिया. इंडियन म्यूजिक की हिस्ट्री में ऐसा कभी नहीं हुआ था कि किसी रियल लाइफ जोड़ी ने इतना बड़ा कारनामा किया हो.
Chitra Singh के साथ की गई performances
Beyond Time (1987)
Chirag - Also known as Live in Trinidad (1993)
Come Alive in Concert
Cry for Cry (1995)
Desires (1994)
Echoes (1985)
Ecstasies (1994)
Emotions Same as The Gold Disc
Encore (1993)
Eternity (1997)
Face to Face (1993)
Geets and Ghazals from Films (1989)
Gold Disc, The
Hope (1991)
In Harmony
In Search (1992)
Insight (1994)
Jaam Uthaa (1996)
Kahkashan (1991)
Latest, The (1982)
Live at Royal Albert Hall (1983)
Live in Concert at Wembley (1981)
Live in Concerts (1987)
Live in Pakistan
Live with Jagjit Singh (1993)
Love is Blind (1997)
Magic Moments with Jagjit & Chitra Singh
Main Aur Meri Tanhayee (1981)
Marasim (1999)
Memorable Gazals of Jagjit and Chitra (1990)
Milestone, A (1980)
Mirage (1995)
Mirza Ghalib (1988)
Passions - Also known as "Black Magic" (1987)
Playback Years, The (1998)
Rare Gems (1992)
Rishton Men Daraar Aayee
Saher (2000)
Sajda (1991)
Selections from Films
Silsilay (1998)
Someone Somewhere (1990)
Sound Affair, A (1985)
Together (1999)
Unforgettables, The (1976)
Unforgettable Hits of Jagjit and Chitra, The (1987)
Unique (1996)
Visions (1992)
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